Total Synthesis of (±)-Alopecuridine and Its Biomimetic Transformation into (±)-Sieboldine A

日期： 2012-01-17 15:46:00
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　　 Sieboldine A 是一种具有两个相邻季碳中心和多个稠环及桥环结构的复杂石松科生物碱，它有重要的乙酰胆碱酯酶抑制作用。由于其良好的生物活性和独特新颖的分子结构，自2003年它被分离以来便吸引了世界各地有机合成小组的广泛关注。但对该分子的全合成直到去年才由Overman小组首次报道，他们以Au催化下的烯炔环化-半片那醇重排为关键反应，通过20步转化完成了对其的首次全合成。最近，涂永强教授研究小组以中环的半片那醇重排为关键反应，通过15步转化并从仿生角度完成了对sieboldine A的全合成。该工作发表在近期的德国应用化学上（Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3916-3919）。