单分子尺度识别同分异构体，以往是不可想象的，现在成为可能。然而，这项技术仍然存在不少困难，但是此技术对开发单分子电路的应用是非常重要的。在这项工作中，我们报道到了一种识别同分异构体的方法：采用机械可控断裂结技术，对同分异构体分子在酸/碱刺激下单分子电学性质的测量，实现了吡咯并吡咯二酮（DPP）结构异构体在单分子尺度的识别。有机染料DPP是非常重要的光电子材料。在烷基化过程中产生两个结构异构体衍生物，SDPP和SPPO。尽管烷基取代位置不同，但是异构体的单分子电导性质相似。通过利用樟脑磺酸对SPPO中的氮原子进行了质子化，导致分子结电导产生了一个数量级的下降。再加入三乙胺去质子化后，单分子电导恢复到原始水平。此外，理论研究表明，质子化的SPPO分子有两种可能的共振结构：线性共轭和交叉共轭形式。SPPO分子质子化后偏向于交叉共轭的形式，导致分子结产生相消的量子干涉以及低电导。这种新技术为实现同分异构体单分子尺度识别和构建分子器件提供了新的思路。同时，实现了具有量子干涉效应的单分子器件的可逆性调控。

        此部分工作发表于J. Am. Chem. Soc. (2018, 140, 6531)，第一作者为张宇鹏。