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厍学功教授课题组:多氧倍半萜类天然产物合成研究新进展

Conosilane A是刘吉开等人2012年从basidiomycete Conocybe siliginea的发酵液中提取得到的一个具有新颖骨架的多氧倍半萜类化合物。从生源上讲,它不遵从异戊烯规则,是自然界经历了环化-氧化两相合成的典型例子。我们从溴代烯醛30出发,经由aldol反应偶联两个片段,再经HWE反应得到含有全部碳的化合物32,烯丙位选择性氧化并保护所生成的缩醛制得环化前体34。化合物34 经由自由基环化反应关上五元环得到三环前体35,脱保护氧化再在酸性条件下烯丙位氧化并发生内酯化关环即完成conosilane A的全合成。

相关研究结果发表于Chem. Commun. (2018, 54, 912).

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文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/cc/c7cc09367e#!divAbstract


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