小环螺环化合物在医药领域和生物活性分子里的应用中比普通环状化合物表现出明显的优势。因此，小环螺环化合物的合成逐渐得到制药行业和化学家们的重视。但是由于连接螺环化合物的碳原子必须是季碳中心，所以小环螺环化合物的合成一直以来是困扰化学家们的难题。能做到对映选择性的合成小环螺环化合物是一个很大的挑战。传统合成螺[2,3]己烷的方法主要局限于对三元环和四元环底物的衍生化，这种方式使得可以合成的化合物的种类有限，并且很难实现螺[2,3]己烷的手性合成。 因此发展一种温和的可以对映选择性合成螺[2,3]己烷的方法是很有必要的。经过十几年来的发展，有机小分子催化成为实现对映选择性构建生物活性分子及药物分子骨架的有力工具，但是使用有机小分子催化合成小环化合物发展并不成熟。许鹏飞教授课题组首次使用有机小分子催化的方法，用α，β不饱和醛和亚甲基环丙烷对映选择性合成了螺[2,3]己烷。该方法实现了三个连续手性中心的合成，并且可以以良好的产率和优秀的对映选择性实现产物克级量的合成，产物中的醛基可以以较高产率转变成其他的官能团提高了该结构的应用潜力，并且通过衍生化可以以很好的产率和保持的绝对构型拿到西苯唑啉的衍生物，丰富了合成螺[2,3]己烷的方法。

相关研究成果近期发表在Angew. Chem. Int. Ed.上 (DOI: 10.1002/anie.201912834)。我校博士研究生赵传刚为第一作者。

文章链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201912834